Jestais

Company Overview
Jesta I.S. is a leading supplier of ERP software for the apparel, footwear, and soft-goods industries. Our global client base includes many recognizable brands and continues to grow. We are seeking a Senior Director of Salesto join our Sales team in Montreal.

Position Summary

The Senior Director of Salesis responsible fordriving revenue growth and expandingJesta'sfootprint within the retail technology sector. This role leads the Sales organization and works closely with Marketing and other cross-functional partners to ensure cohesive, datadriven gotomarket execution. The Senior Director develops and implements strategic sales initiatives grounded in industry insights, customer needs, and retail trends. The ideal candidate brings over 10 years of progressive leadership experience in B2B enterprise sales, ideally within retail technology, SaaS, apparel, footwear, or related environments, combined with strong business acumen and a deep understanding of retail operations.

Responsibilities

Sales Strategy, Revenue Growth & New Logo Acquisition

• Develop and execute a comprehensive enterprise sales strategy to achieve revenue targets, expand market share, and drive net-new customer acquisition.
• Own the new logo strategy by defining priority segments, target accounts, and structured pursuit plans aligned with long-cycle enterprise sales cycles.
• Lead end-to-end enterprise pursuits, including discovery, executive alignment, value articulation, negotiations, and closing.
• Build and manage a disciplined, data-driven pipeline using CRM and analytics tools.
• Lead, coach, and scale a high-performing Sales team to exceed objectives.

Channel Partnerships & Ecosystem Expansion

• Develop and execute a partnership strategy across system integrators, consultancies, ISVs, and cloud/channel partners to generate qualified pipeline.
• Establish partner enablement frameworks including co-selling, joint positioning, referrals, and deal registration processes.
• Build strong executive and field-level partner relationships to position Jesta as a preferred platform.
• Expand strategic partnerships across North America, Europe, Asia, and other global markets, representing the company at key industry events.

Go-to-Market Alignment

• Partner with Marketing to align demand generation, messaging, and brand positioning with sales objectives.
• Contribute customer insights to value propositions and campaign strategies.
• Support product launches, events, digital programs, and thought-leadership initiatives that grow pipeline.

Channel Partnerships & Global Expansion

• Develop and expand strategic partnerships across North America, Europe, Asia, and other key markets.
• Lead partner enablement programs, co-selling initiatives, and joint go-to-market strategies.
• Represent the company at industry events, trade shows, and partner summits.

Market Intelligence & Competitive Strategy

• Lead market analysis and interpret industry trends to inform sales priorities.
• Collaborate with Product and Marketing on segmentation, pricing, and positioning.
• Influence product direction based on customer and competitive insights.
• Evaluate international expansion opportunities.

Sales Analytics, Forecasting & Budget Management

• Establish KPIs related to revenue growth, pipeline health, customer acquisition, and regional performance.
• Lead forecasting processes, analyzing enterprise sales cycles, renewal trends, and conversion metrics.
• Manage departmental budgets and resource allocation.
• Present performance updates and strategic recommendations to the executive team.
• Align sales execution with SaaS financial metrics such as CAC, CLTV, subscription models, and onboarding cycles.

Cross-Functional Leadership

• Collaborate with Product, Marketing, Operations, and Customer Success teams.
• Provide structured customer feedback to support product and service improvements.
• Promote alignment across departments to ensure cohesive customer engagement.

Qualifications

Education

• Bachelor's degree in Business or a related field required. (MBA or relevant Master's degree preferred)

Experience

• Minimum 10 years of progressive leadership experience in enterprise B2B sales.
• Proven track record of driving revenue growth and expanding market share in complex enterprise environments.
• Experience in retail technology, enterprise SaaS, retail, wholesale, fashion, apparel, or related industries.
• Experience managing multi-region or global sales operations.
• Experience managing complex, cross-regional B2B enterprise sales cycles.

Business & Technical Expertise

• Strong business and financial acumen, including understanding of SaaS revenue models (subscription models, CAC, CLTV, onboarding cycles).
• Expertise in CRM platforms (e.g., HubSpotor equivalent), sales enablement tools, and analytics dashboards.
• Strong capabilities in pipeline management, forecasting, territory planning, and enterprise account strategy.
• Data-driven decision-maker with strong analytical abilities.

Leadership & Communication

• Demonstrated ability to lead, coach, and scale high-performing sales teams.
• Excellent communication, negotiation, and executive presentation skills.
• Proven ability to collaborate cross-functionally with Marketing, Product, Operations, and Customer Success teams.
• English proficiency is required for international collaboration and global client engagement.

Benefits

• Health coverage (medical, dental, disability, and life insurance)
• Wellness program (gym membership reimbursement)
• Professional growth (training platforms, career development fee subsidy, etc.)
• Company events
• Referral program
• Flexible schedule

Additional Information

• This is a hybrid role, 2 days working in the office in Montreal, QC is required. (remote work mode could be considered for exceptional candidates)
• We thank all applicants for their interest. However, only shortlisted candidates will be contacted.

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Presentation de l'entreprise

Jesta I.S. est un fournisseur de premier plan de logiciels ERP pour les industries de l'habillement, de la chaussure et des biens de consommation. Notre clientele mondiale comprend de nombreuses marques reconnues et ne cesse de croitre. Nous recherchons une Directeurtrice principale des ventes pour joindre l'equipe Ventesa Montreal.

Resume du poste

Lela Directeurtrice principale des ventes aura la responsabilite de stimuler la croissance des revenus et d'elargir la presence de Jesta dans le secteur des technologies pour le commerce de detail. Ce role dirige l'organisation des ventes et collabore etroitement avec le Marketing et d'autres partenaires interfonctionnels afin d'assurer une execution coherente et axee sur les donnees. Lela titulaire elabore et met en uvre des initiatives strategiques de vente fondees sur les connaissances sectorielles, les besoins clients et les tendances du commerce au detail. Lela candidate ideale possede plus de dix (10) ans d'experience progressive en leadership dans la vente B2B d'envergure, de preference en technologies de detail, SaaS, habillement, chaussure ou secteurs connexes, ainsi qu'une solide acuite commerciale et une comprehension approfondie des operations de detail.

Responsabilites

Strategie commerciale, croissance des revenus et acquisition de nouveaux clients

• Developper et executer une strategie de vente enterprise complete pour atteindre les objectifs de revenus, accroitre la part de marche et generer des clients new logo .
• Prendre en charge la strategie new logo : definir les segments prioritaires, comptes cibles et plans de poursuite structures adaptes aux cycles longs de vente enterprise.
• Mener les demarches commerciales de bout en bout : decouverte, alignement executif, articulation de la valeur, negociation et cloture.
• Construire et gerer un pipeline discipline et axe sur les donnees a l'aide d'un CRM et d'outils analytiques.
• Diriger, coacher et faire croitre une equipe de ventes performante pour depasser les objectifs.

Partenariats canaux et expansion de l'ecosysteme

• Concevoir et executer une strategie de partenariats (integrateurs systeme, cabinets-conseils, ISV, partenaires cloud/canal) pour generer un pipeline qualifie.
• Etablir des cadres d'activation partenaires incluant co-vente, positionnement conjoint, referencements et enregistrement des transactions.
• Developper des relations de confiance aux niveaux executif et terrain pour positionner Jesta comme plateforme de choix.
• Etendre les partenariats strategiques a travers l'Amerique du Nord, l'Europe, l'Asie et d'autres marches globaux; representer l'entreprise lors d'evenements sectoriels cles.

Alignement go-to-market

• Collaborer avec Marketing pour aligner la generation de demande, les messages et le positionnement de la marque aux objectifs de vente.
• Apporter des insights clients pour enrichir les propositions de valeur et les campagnes.
• Soutenir les lancements produits, evenements, programmes numeriques et initiatives de thought leadership qui alimentent le pipeline.

Intelligence de marche et strategie concurrentielle

• Piloter l'analyse de marche et interpreter les tendances pour orienter les priorites commerciales.
• Collaborer avec Produit et Marketing sur la segmentation, la tarification et le positionnement.
• Influencer l'orientation produit a partir des retours clients et des analyses concurrentielles.
• Evaluer les opportunites d'expansion internationale.

Analytique des ventes, previsions et gestion budgetaire

• Definir les KPI lies a la croissance des revenus, a la sante du pipeline, a l'acquisition client et a la performance regionale.
• Piloter les processus de prevision, en analysant les cycles de vente enterprise, les tendances de renouvellement et les metriques de conversion.
• Gerer les budgets departementaux et l'allocation des ressources.
• Presenter les resultats et recommandations strategiques a l'equipe de direction.
• Aligner l'execution commerciale avec les metriques financieres SaaS (CAC, CLTV, modeles d'abonnement, cycles d'onboarding).

Leadership interfonctionnel

• Travailler en collaboration avec Produit, Marketing, Operations et Customer Success.
• Fournir des retours clients structures pour ameliorer produits et services.
• Favoriser l'alignement entre les departements pour assurer une experience client coherente.

Qualifications

Formation

• Baccalaureat en administration ou domaine connexe requis. (MBA ou maitrise pertinente souhaitee.)

Experience

• Minimum dix (10) ans d'experience en leadership progressif en ventes B2B enterprise.
• Antecedents probants en croissance de revenus et en expansion de parts de marche dans des environnements complexes.
• Experience souhaitee dans les technologies de detail, SaaS, commerce de detail/commerce de gros, mode, habillement ou secteurs lies.
• Experience en gestion d'equipes commerciales multi-regionales ou internationales.
• Experience dans la gestion de cycles de vente B2B enterprise complexes.

Competences commerciales et techniques

• Solide acuite d'affaires et financiere, notamment comprehension des modeles de revenus SaaS (abonnements, CAC, CLTV, cycles d'onboarding).
• Maitrise de plateformes CRM (p. ex. HubSpot ou equivalent), outils d'activation commerciale et tableaux de bord analytiques.
• Competences demontrees en gestion de pipeline, prevision, planification territoriale et strategie de comptes enterprise.
• Prise de decision basee sur les donnees et fortes capacites analytiques.

Leadership et communication

• Aptitude demontree a diriger, coacher et developper des equipes de vente performantes.
• Excellentes competences en communication, negociation et presentations executives.
• Capacite averee a collaborer efficacement avec Marketing, Produit, Operations et Customer Success.
• Maitrise de l'anglais requise pour la collaboration internationale et les echanges avec les clients mondiaux.

Avantages

• Couverture sante (assurance medicale, dentaire, invalidite et vie)
• Programme bien-etre (remboursement abonnement gym)
• Developpement professionnel (plateformes de formation, subvention frais de perfectionnement, etc.)
• Evenements d'entreprise
• Programme de recommandation
• Horaire flexible

Informations supplementaires

• Ce poste est hybride : 2 jours par semaine au bureau a Montreal sont requis (un mode travail a distance pourra etre considere pour des candidates exceptionnelles).
• Nous remercions toutes les personnes candidateant pour leur interet; seules les personnes selectionnees pour une entrevue seront contactees.